在建筑设计之外，康的生活更像一个狂放不羁的艺术家。他的正式伴侣是艾丝特•康（Esther Kahn），他们生育了一个女儿，在形形色色的社交场合人们叫她康太太。但康完全不满于普通的家庭生活，风流多情的他，至少与另外两位女设计师，安•婷（Anne Tyng）以及哈莉特 • 帕蒂森（Harriet Pattison）有着公开的亲密关系。她们都是康建筑事务所的雇员，都为他生了孩子。后来，康的孩子自己向全世界说出了这一切，多年之后，他的私生子之一纳撒尼尔拍摄了一部电影，试图重新认识这个熟悉又陌生的人。2004年，该片获得奥斯卡提名，康的生活细节浮出水面：办公室的人都知道，他在深夜工作完之后，时常会去“栗树山”（Chestnut Hill），那是康的情人哈莉特的居所。康年轻的助手斯洛维奇，回忆说：“学生时代我有一辆旧老爷车。当我们结束工作后，我会载着路易斯离开切斯特大街……有时他会说：载我去栗树山……深夜来访后，哈莉特会开车送路易斯回家，方便他早晨和艾丝特共进早餐……”建筑师实在是太忙了，以事务所为家，他和自己心爱的女人们一起度过的，好像也只有这一点点宝贵的时间。
事实上，康混乱又精彩的私生活，和他的设计审美密不可分，只有充分了解了康那种丰富但混乱的生活，似乎才能理解他的建筑设计美学。和康长期保持亲密关系的女友，都是圈内人，哈莉特为康的好几个作品都做了景观设计，安•婷也是非常有才华的建筑师，甚至业界一度质疑康是不是从安那里剽窃了想法：比如耶鲁美术馆天花板上密密麻麻的三角锥形空间，众所周知，对几何结构的痴迷，是安•婷的标志性设计。遗憾的是，康的生命旅程，却由于一出事故，而匆匆落幕。这位建筑大师的一生，也因为这个充满悲剧和意外色彩的结局，而格外令人唏嘘。
1974年3月17日，从国外出差回国的康，选择从纽约乘坐火车返回费城。在抵达纽约宾夕法尼亚火车站后，曾经有人在洗手间里遇到过这位建筑大师，他看上去有点不舒服。然而，康并没有搭上预订的列车，在费城，他的太太艾丝特和其他工作室的成员开始焦急地四处打听。第二天，噩耗传来，康的遗体在火车站洗手间里被发现，面部表情平静而安详。经过法医鉴定，死因为心脏动脉硬化。康去世时，享年74岁。3天后，康的讣告在《纽约时报》上一个醒目的位置刊登，执笔的是美国著名建筑评论家戈德伯格，标题为“康：逻辑、力量与优雅的混合体”。
如何评价康富有才华，活力十足又混乱的一生呢？他的好友，曾委托康设计过自己研究中心大楼的医学专家索尔克，特地写了一首声情并茂的哀悼诗，并在追悼会上朗诵，其中有这样几句：
一个瘦小而古怪的人
偶然降临这个世界，
他的头脑孕育了伟大的形式，
伟大的架构、伟大的空间，时时发挥着效用。
俄裔美国女作家安·兰德（Ayn Rand）写过一本极有争议的畅销小说《源泉》（The Fountainhead），首次出版于1943年。小说的主人公霍华德•洛克，是一名坚持不懈，行走于世俗间的建筑师，洛克的才华与个人生活，仿佛是康在虚拟世界中的分身，而洛克的个人主义思想则完全像是兰德本人。在整个故事中，崇尚个人自由和独立精神的洛克，持续与传统、集体和道德发生冲突。所以，从某种意义上说，康和洛克互为镜像，他们偶尔会妥协，但保持着某种不甘于平凡的赤子之心，不管世界如何变化，他们注定得是逆流而上的理想主义者。在长达半个世纪的建筑执业历程中，路易斯·康总共完成了约235件设计。其中，有182件是为委托而作，另外53件则是他自己思考的产物，比如规划项目中的设计，或者是参赛作品，遗憾的是，这53件更为自由，或者说纯粹的设计，居然没有一件最后成为实体建筑。如果说康的骤然去世造成了难以估量的损失，那么我个人认为，这些未能面世的设计方案，无疑是这些损失中最为可惜的部分。
