5月17日凌晨，ATP1000罗马大师赛半决赛进行。赛会头号种子辛纳出战，对手是11号种子保罗。本场比赛辛纳在先丢一盘的情况下，连扳两盘实现逆转，取得了一波跨赛季26连胜，生涯首次在该站赛事跻身决赛。
首盘比赛辛纳状态不佳，在第2局被对手破掉发球局，第4局比赛辛纳发球局再次失守，连丢5局后0-5落后对手。第7局保罗在发球胜盘局顺利保发，辛纳1-6输掉了第一盘比赛。
第二盘辛纳在第2局率先破发，随后他在第3局挽救2个破发点保发成功，第4局比赛辛纳再度破发将优势扩大到4-0，第6局辛纳在对手发球局第3次完成破发，连下6局后6-0送蛋将比赛拖入决胜盘。
决胜盘辛纳在第2局率先完成破发，连下3局取得3-0的优势。第5局辛纳发球局被破，但随后他在第6局再次破发4-2领先。第9局辛纳在自己的发球胜赛局顺利保发，6-3赢下了决胜盘比赛。
最终在一场耗时1小时43分钟的比赛当中，头号种子辛纳以1-6、6-0、6-3逆转击败了11号种子保罗。获胜的辛纳第7次跻身大师赛决赛，第25次跻身巡回赛决赛，接下来他将同阿尔卡拉斯上演巅峰对决，冲击个人生涯巡回赛第20冠。
获胜的辛纳成为了2016年穆雷之后，首位连续7站巡回赛闯入决赛的球员。同时辛纳成为了1978年潘纳塔之后，47年来首位闯入意大利公开赛男单决赛的本土球员。辛纳和鲍里妮两位本土球员同时跻身男女单打决赛，这是1935年之后90年来首次。
